建安四年，曹操屯兵官渡，备战袁绍，双方之间的战争一触即发。
建安五年，国舅董承谋刺曹操事泄，被他斩杀，同样参与衣带诏的刘备得到消息后，杀死徐州此时车胄，攻占徐州。
曹操得知刘备背叛后，又气又急，决定亲自率军征讨，而此刻他的谋士纷纷劝诫，担心曹操征讨刘备期间，被袁绍偷袭。
面对谋士和一众吴江的劝诫，曹操不以为然道：刘备是当世人杰，如果不及时除掉，日后一定会成为我的心腹大患。
袁绍虽然实力强大，但为人优柔寡断，哪怕有绝佳的机会放在他面前，都会错失，不必担心。
于是不顾众人的劝导，进军徐州，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，再度拿回徐州。
刘备失败后，只得投靠袁绍，但没过多久，又再次背袁而去。
建安五年，袁绍派大将颜良进军白马，当时曹操的实力比袁绍弱上许多，但他却用计引开袁绍，最终围杀颜良。
震惊袁军上下。
袁绍得知消息后震怒，亲率大军来犯，朝野震动，曹操麾下与袁绍军暗通款曲者无数，全都不看好曹操。
见状，曹操只能安抚众人道：袁绍此人，色厉内敛，虽然手下兵马众多，但却军机不明，战斗力不强。他麾下战将骄纵，虽然坐拥四州之地，却依旧不是我的对手。
众人只当曹操放屁，没多少人认为他能赢下袁绍。
同年月，袁绍与曹操对峙官渡，交战数月，曹军已然坚持不下，军中粮草告急。
同年十月，袁绍从河北运粮计万余车，派大将淳于琼沿途护送，屯粮于乌巢。
这时袁绍因麾下谋士许攸家人犯错，将其逐出营帐，导致许攸叛投曹操，最终献计火烧乌巢，绝了袁军粮草。
此战，曹操以弱胜强，虽然处于劣势，但他虚心接受谋士的建议，懂得审时度势，能够在关键时刻抓住战机，最终大败袁绍。
建安七年，袁绍因官渡一战失败后，整日郁郁寡欢，最终病逝。
曹操趁着袁绍的两个儿子内讧时，出兵偷袭袁尚后方，大胜。
建安十年，曹操率军攻打袁谭，平定冀州和青州两地，更是招揽十万黑山军，风头一时无二。
建安十一年，曹操灭掉高干，拿下并州。
建安十二年，曹操为了灭掉逃亡乌桓的袁尚和袁熙，也为了彻底解决外族袭扰边疆的问题，率军远征乌桓。
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