公孙瓒冷笑一声，自己这个师弟，可不是什么省油的灯。
以后若有机会，刘备想走可以，但那关羽和张飞必须留下。
兴平元年，北海太守被黄巾贼管亥前来求援，刘备没想到名动天下的孔融竟然知道自己这个人，大喜之下，带张飞前去救援。
后来曹操因为父亲被徐州乱兵所杀，兴兵讨伐陶谦，刘备在和田楷前往救援，趁机向陶谦靠拢，离开了公孙瓒。
“哼！”公孙瓒见状，冷哼一声，心中越发不爽。
此后，陶谦深感刘备恩德，上奏朝廷为刘备请封豫州刺史，张飞随刘备屯兵于小沛。
没过多久，陶谦病死，刘备被当地士族推为徐州牧。
随后袁术领兵前来，与刘备争夺徐州之地，张飞被刘备派往下邳驻军，与袁术麾下纪灵大战，互有胜负。
张飞屯兵下邳期间，与当时的下邳相曹豹不和。
曹豹是陶谦的旧部，素来看不惯张飞，索性与吕布联合。
此时吕布刚投奔刘备不久，得知这一消息后大喜，当即与曹豹联手，偷袭徐州。
张飞大败，他拼着个人勇力与吕布大战一百回合方才露出败相。
看到这一幕，就连吕布都露出不可思议的表情，这张飞的爆发力确实强悍。
吕布自认为这天下能和他打上一百回合的人，基本上没有，没想到张飞竟然有这样的实力。
徐州被吕布偷袭之后，刘备也被袁术打败，张飞只得跟着刘备一起逃亡。
后来为形势所迫，刘备投降吕布，张飞跟随他一起屯兵小沛，时刻为吕布所忌。
建安三年，刘备部下抢了吕布的黄金，吕布派高顺进攻刘备。
张飞、关羽等人与刘备一起迎战高顺，不敌。
饶是张飞勇猛异常，刘备手下又有就精锐的丹阳兵，但耐不住高顺麾下的陷阵营实在勇猛，被打的大败而逃。
刘备失去立足之地，只得带着张飞一起投靠曹操。
后来张飞跟着刘备一起讨伐吕布，助曹操夺下徐州后，被封为中郎将。
建安五年，衣带诏事泄，张飞跟刘备一起袭杀徐州刺史车胄，他被刘备派往小沛屯兵。
曹操知道这一消息后大怒，派军前来攻打，被张飞击退。
看到这，曹操目光一闪，这张飞真是勇猛，不知许褚能否和其一战！
随后曹操亲率大军，张飞跟着刘备一起败逃，前往投奔袁绍。