袁绍得知消息后大怒，要召董卓的军队进京诛杀宦官，曹操劝诫无果。
董卓进京后，虽然成功诛杀了宦官，但他却把持朝政，收拢何进残部，废掉少帝刘辩，改立陈留王刘协为帝。
曹操见董卓倒行逆施，便与司徒王允合谋，准备刺杀董卓，事泄，他连夜逃出京城，并散尽家财招募兵马。
初平元年，十路诸侯讨伐董卓，联军惧怕董卓的威势，踌躇不敢上前，唯独曹操亲率部足前往迎战，被董卓麾下徐荣大败，麾下死伤无数。
曹操本人也被流矢所伤，幸得曹洪相救。
初平二年，讨董失败后，曹操重整旗鼓，在东郡之地大败于毒、白绕、眭固等黄巾余孽，招降无数。
初平三年，青州黄巾余孽作乱，曹操与济北相鲍信等人迎战黄巾军，鲍信战死。
随后曹操亲设伏兵，击败青州黄巾军，将其招揽至自己麾下，而他也因此出任兖州牧。
青州黄巾余孽骁勇，曹操得其精锐，号青州兵。
兴平元年，曹操的父亲曹嵩和弟弟曹德前来投奔，途径徐州时，被陶谦手下乱兵所杀。
曹操得知消息后，震怒，当即挥师徐州，征讨期间，杀徐州各地男女数十万人，鸡犬不留，天下震惊。
东郡之地的陈宫等人因此对其不满，与陈留太守张邈等人一起叛乱，迎吕布为兖州牧。
曹操闻状，只得从徐州撤兵，转而攻打吕布。
看到这，徐州当地的百姓无不怒骂曹操，本地士族更是惊讶于曹操的残忍。
原本曹操为官清廉，颇得百姓好感，荀彧看到年少时的曹操，也不由得点头称赞。
没想到画面一转，曹操竟残暴至此，杀得徐州血流成河！
也有一些人为其辩护，认为曹操此举是因为其父被杀，一时被仇恨蒙蔽了眼睛。
陈宫更是冷笑一声，此后但凡让他遇到曹操，绝不会轻易放过此人。
陶谦更是吓得脸色惨白，暗中告诫自己，一定要管束部下，以免再让乱兵杀了一些惹不起的人，为徐州迎来麻烦。
“曹贼怎敢残暴至此？”刘备看的又气又急，他虽然城府极深，在对待普通百姓时，性格是比较仁和的。
看到曹操在徐州各地大肆杀戮，刘备眼中也闪过森然寒芒。
若有他在，绝不叫曹操再干这等丧尽天良之事。